15 apr2009
Tipsarević ispao
Tpsarević - Bolleli 0:2 (5:7, 3:6). Bolelli je prvi set dobio sa 7:5 , da bi mu u drugom setu bilo dovoljno da još jednom oduzme servis rivalu za vođstvo od 3:1. Tipsarević u nastavku seta nije uspeo da dođe do preokreta pa je Bolelli zadržao vođstvo do samog kraja i posle sat i 40 minuta igre obezbedio plasman u treće kolo.